[유기화학] 니트로벤젠 합성
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작성일 23-03-28 09:43
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니트로화 反應의 용이성 및 지향성은 방향족 고리에 존재하는 치환체들의 성질에 의존한다. 대부분의 니트로화합물들은 매우 위험할 만큼 유독하므로 조심스럽게 다루어야한다.
experiment(실험)에서는 친전자성 방향족 치환reaction 의 중요한 예제의 하나인 nitration (니트로화)를 알고 이를 통해 nitrobenzene을 합성해 봄으로서 nitrationreaction 을 이해한다.
1-2-1. Nitration
nitration 유기화합물에 니트로기 －NO₂를 도입하는 反應의 총칭으로 가장 일반적인 니트로화反應은 알코올의 질산에스테르화反應과 탄화수소 또는 그 유도체의 수소원자를 니트로기로 치환하는 反應이다. 1-2. 이론적인 해석 1-2-1. Nitration
설명
다. 니트로벤젠(b.p. 209℃)은 유기물질에 대하여 양호한 용매이며, 많은 무기화합물(AlCl₃,ZnCl₂)도 용해시킬 수있다 또한 때때호 反應 매개체와 재결정을 위한 용매로도 사용하여진다. 전자의 예로는 글리세롤로부터 니트로글리세린을 얻는 反應이 있고, 후자의 예로는 톨루엔으로부터 니트로톨루엔을 얻는 反應이 있다 특히 방향족화합물의 니트로화는 염료중간체 ·의약 ·농약 및 폭약 등을 합성할 때의 중요한 단위反應의 하나이다. 니트로화 反應의 反應 경로는 광범위하게 연구되어 왔으며, nitronium ion [O=N=O]+ 은 反應성이 좋은 친전자 화학종으로 알려져 있다 이 이온은 질산과 황산의 가역적인 상호작용에 의해 독특한 니트로화 反應 혼합물 안에서 형성된다.
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[유기화학] 니트로벤젠 합성
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1-1. 실험목적 실험에서는 친전자성 방향족 치환반응의 중요한 예제의 하나인 nitration (니트로화)를 알고 이를 통해 nitrobenzene을 합성해 봄으로서 nitration반응을 이해한다.
유기화학,니트로벤젠 합성
1-2. 이론(理論)적인 해석
방향족 니트로화합물은 주로 고성능 폭약 혹은 보조장약(TNT,tetryl) 같은 것에 용도가 제한 되어 있기는 하나 환원反應에 의한 amine의 제조와 관련된 화합물(benzidine, p-aminophenol)의 제조에 대한 중간체로도 매우 유용하다. 이 때의 니트로화는 혼합산(진한 황산과 진한 질산과의 혼합물)을 써서 하게 된다.
1-1. experiment(실험)목적
니트로화 反應은 순수한 질산, 진한 황산과 질산의 혼합물 그리고 빙초산 또는 acetic anhydride의 질산용액에 의하여 진행될 수 있으며, 적절한 니트로화 反應의 시약 선정과 反應의 조건은 니트로화 反應을 진행시키는 화합물의 反應성과 니트로화 反應 매체 안의 용해도 그리고 생성물의 분리와 정제의 용이성 같은 요소들에 근거를 둔다.
