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작성일 23-03-22 14:34

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이 reaction(반응)의 메커니즘은, 먼저 trihexylborane의 중심 붕소 원자에 NaOH에 의해 활성화된 hydrogen peroxide ion이 addition 되고, 하나의 hexyl group이 첨가된 peroxide의 oxygen atom으로 이동한다. BH3가 active reagent여서 물과 reaction(반응)하여 B(OH)3와 dihydrogen gas를 생상해내기 때문이다. 첫 번째 반응인 hydronoration은 borane (BH3)이 THF solvent에서 1-Hexene에 borane addition을 하는 반응으로 1-Hexene과 반응을 하면, 세 1-Hexene 분자가 borane에 연속적으로 addition을 하기 때문에 trihexylborane 이 합성된다. 또한 borane의 boron 원자는 electrophilic 하고 steric strain이 적은 form 으로 addition을 하는 것이 더 안정한 화합물을 만들기 때문에 less substituted 탄소 원자인 1번 탄소에 첨가 반응을 하기 때문에 이 반응의 product (trihexylborane) 는 anti-Markovnikov addition product가 된다

Synthesis of 1-Hexanol

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이번 실험은 1-Hexene을 starting material로 하여 hydroboration 과 oxidation 반응을 연속적으로 진행 하여 최종적으로 1-Hexanol을 합성하는 실험이다. stopper역시 물을 차단하는 도구로 사용이된다 더불어 borane을 과량으로 사용해 혹시나 물과 reaction(반응)한 borane이 생기더라도, 1-hexene과 reaction(반응)할 수 있는 borane이 남도록 한다. 또한 borane의 boron 원자는 electrophilic 하고 steric strain이 적은 form 으로 addition을 하는 것이 더 안정한 화합물을 만들기 때문에 less substituted 탄소 원자인 1번 탄소에 첨가 반응을 하기 때문에 이 반응의 product (trihexylborane) 는 anti-Markovnikov addition product가 된다. starting material로 넣어준 1.7ml 만큼 1-Hexenel의 몰 수는, 이고, 얻은 product의 몰 수는 이므로 전체 reaction(반응)의 수득률은 93.305%가 된다.

Hydroboration과 Oxidation reaction(반응)이 끝난 후 얻은 product를 column chromatography 과정을 거쳐 얻은 무색의 product의 무게를 잰 결과, 1.296g 이었다. 첫 번째 반응인 hydronoration은 borane (BH3)이 THF solvent에서 1-Hexene에 borane addition을 하는 반응으로 1-Hexene과 반응을 하면, 세 1-Hexene 분자가 borane에 연속적으로 addition을 하기 때문에 trihexylborane 이 합성된다 (Image 1의 Eq.2 참조) 이때, Lewis basic 한 solvent (이번 test(실험) 에서 THF)가 없을 때는 borane이 monomer보다 반응성이 작은 dimer로 이합체를 형성하고 있기 때문에 반응이 일어나지 않는다. 그 다음 experiment(실험)도구 셋팅시, drying tube(cacl2사용)를 이용해 공기에 있는 습기를 흡수시키도록 한다. 이 experiment(실험)은 물에 민감한 reaction(반응)을 일으키므로 물을 차단하는 방법을 사용해야 한다.
두 번째 reaction(반응)인 oxidation reaction(반응)은 첫 번째 reaction(반응)에서 합성한 trihexylborane을 hydrogen peroxide 와 NaOH에 의해 산화시켜 3eq의 1-Hexanol를 합성하는 reaction(반응)이다. (Image 1의 Eq.2 참조) 이때, Lewis basic 한 solvent (이번 실험에서 THF)가 없을 때는 borane이 monomer보다 반응성이 작은 dimer로 이합체를 형성하고 있기 때문에 반응이 일어나지 않는다.

이번 test(실험) 은 1-Hexene을 starting material로 하여 hydroboration 과 oxidation 반응을 연속적으로 진행 하여 최종적으로 1-Hexanol을 합성하는 test(실험) 이다. solvent역시 dry한 것을 사용한다. (Image2의 Eq.5 참조)

순서

다. 먼저 experiment(실험)을 하기 전, experiment(실험)에 사용되는 도구들을 oven에 건조시켜 물기를 제거해야 한다.설명

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본 experiment(실험)은 hydroboration-oxidation을통해 1-Hexanol을 합성한다. 이 과정이 두 번 더 반복되면 세 개의 hexyl group이 모두 이동하여 triheylborate가 만들어 지고, 최종적으로 hydroxide ion이 E2 eliminatino 과 비슷한 메커니즘으로 boron을 attack하면, 1-Hexanol의 alkoxide form이 떨어져 나오고, 떨어진 alkoxide는 물과 같은 acid에 의해 protonate됨으로서 1-Hexanol이 합성된다.

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